L’artista è nato a Milano il 4 agosto 1884. Ha conseguito gli studi di belle arti all’Accademia di Brera, e nel 1906, ha partecipato all’Esposizione Internazionale di Milano con la sua prima scultura.
Formatosi nel clima della Scapigliatura lombarda e del Simbolismo, Giannino Castiglioni all’inizio è anche pittore e medaglista. Dal 1922 però si afferma soprattutto come scultore vincendo un concorso internazionale per il ricco apparato decorativo del Palazzo del Parlamento di Montevideo, in Uruguay.
Lavora inizialmente come medaglista presso la ditta di medaglie “Stabilimento Johnson”. Il padre di Giannino Castiglioni, Giacomo, Direttore dello Stabilimento Johnson fu il primo medaglista a fare la lavorazione “vermeil” importata dalla Francia. Attraverso tale professione lo scultore consegue una certa sicurezza economica. Sposa Livia Bolla e apre un proprio studio di scultura a Milano in Corso di Porta Nuova, via in cui è nato. Gli nascono i figli: Livio, Pier Giacomo e Achille che si dedicheranno alla professione di architetto.
le sue opere milanesi più importanti sono:
- la fontana di S. Francesco in piazza S. Angelo a Milano, (1927)
- la statua del Cristo Re all’Università Cattolica di Milano (1929)
- la statua di Dante e la fontana nel cortile della Pinacoteca Ambrosiana a Milano (1947)
- presso il Cimitero Monumentale di Milano tra cui: la Cappella Rizzoli, la Tomba Falck, il Mausoleo Bernocchi (1933), la Tomba Campari (1939), il bassorilievo in marmo per i Caduti in Russia (1953), il basamento per l’urna con i resti di Alessandro Manzoni (1956), il ritratto e bassorilievo dello stesso nel “Famedio” (1959).
- la porta monumentale per il Duomo di Milano (1950) che illustra l’opera religiosa e politica di S. Ambrogio.
- il Monumento ai Martiri della Liberazione in Piazzale Loreto a Milano (1960).
Fuori dai confini della Lombardia Castiglioni divenne famoso per le monumentali sculture per il Palazzo del Parlamento a Montevideo (1925), la tomba di Pio XI, nella Grotte Vaticane a Roma (1941), Ma soprattutto collaborò al progetto e alla direzione dei lavori con l’architetto Giovanni Greppi, dei Cimiteri di Guerra di Redipuglia, Grappa, Caporetto, Zara, Pola e Timau (1935/38) e innumerevoli furono le medaglie da lui coniate in ricordo di celebri personaggi, il medaglione per Enrico Fermi nella Villa Monastero a Varenna.
Lo scultore cominciò a soggiornare a Lierna nei primi anni del Novecento. Il suocero prof. Bolla già vi soggiornava a partire dal 1880.
Qui trascorse gran parte della sua vita e numerose furono le sue opere più conosciute che presero forma nello studio della sua villa a Lierna in via Roma, come ad esempio la porta del Duomo e il sacrario di Redipuglia.
Le opere di Castiglioni rintracciabili a Lierna e nel territorio lecchese sono:
La progettazione e sistemazione del cimitero (1922/23) di Lierna nel quale si possono ancora oggi vedere la chiesa di S. Michele, le sculture e i bassorilievi per le cappelle Micheli, Balbiani (1929), Spada (1929) e Costa (1943).
Il Monumento ai Caduti a Mandello (1925) e a Lecco (1926);
Il progetto del Municipio, dell’Asilo Infantile e della sistemazione della Piazza IV Novembre eseguendo la fontana per l’acqua di Val Onedo nel comune di Lierna.
Il bassorilievo in bronzo, ora rimosso, posto sopra la fontana dell’acqua ferruginosa davanti alla Villa Pini a Riva Bianca.
Alcuni suoi gessi e bassorilievi, nella Sala Castiglioni, presso le ex-scuole elementari.
Giannino Castiglioni è morto nella sua casa di Lierna il 27 agosto 1971 ed è sepolto nel cimitero locale.